Synthèse stéréospécifique d’Enantiopure [6]Hélicène contenant un anneau à sept membres et [7]Hélicène via des annulations alcynes pas à pas favorisées par l’acide de précurseurs doublement axiaux-chiraux | Chimie Organique | ChemRxiv

Abstrait

Le cycle énantiopure à sept chaînons intégré [6]hélicène et carbo[7]des hélicènes (> 99% ee) avec une hélicité opposée ont été synthétisés simultanément et quantitativement (> 99%) avec une stéréospécificité parfaite par des annulations d’alcynes intramoléculaires favorisées par l’acide par étapes de précurseurs de cyclisation doublement axiale-chirale. Le sens hélicoïdal du [6]- et [7]Les hélicènes étaient entièrement stéréo-contrôlés par la chiralité doublement axiale des précurseurs à la suite d’un transfert complet d’asymétrie axiale à hélicoïdale. Les cyclisations se sont déroulées par étapes ; la première formation de cycle à six chaînons a été suivie par la formation de cycle à sept ou six chaînons cinétiquement contrôlée avec ou sans inversion d’hélice d’un [4]hélicène intermédiaire généré au cours de la première étape de cyclisation, produisant ainsi quantitativement un luminescent énantiopur polarisé circulairement [6]- et [7]hélicènes avec une hélicité opposée, respectivement.

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