Jonathan Stuart Bailey est né à Wallingford, dans l’Oxfordshire. Bailey a trois sœurs aînées. Elle décrit son éducation comme « une coopérative de quatre femmes brillantes et un père qui a une éthique de travail incroyable ». Il a décidé qu’il voulait devenir acteur à l’âge de cinq ans après que sa grand-mère l’ait emmené voir une production d’Oliver ! à Londres. Sa première apparition sur scène a eu lieu dans la production de l’Arche de Noé de son école primaire, jouant une goutte de pluie.
Bailey a fréquenté le lycée The Oratory School tout en prenant des cours de ballet. Il a ensuite obtenu une bourse de musique à la Magdalen College School d’Oxford, où il a appris à jouer du piano et de la clarinette. Après avoir trouvé un agent artistique à 15 ans et décroché des rôles d’acteur, il a refusé son offre d’admission à l’université et a choisi de ne pas aller à l’école de théâtre.
Grâce à son club de danse à Henley-on-Thames, Bailey a auditionné et a décroché les rôles alternés de Tiny Tim et Scrooge (jeune) dans la production de la Royal Shakespeare Company (RSC) en 1995 de A Christmas Carol au Barbican Theatre. de Londres quand j’avais sept ans.? L’année suivante, elle fait ses débuts à la télévision dans le drame de la période victorienne Bramwell.
En 2001, Bailey a joué le prince Arthur pour le roi Jean. Il a fait ses débuts au cinéma en 2004 dans Five Children and It, une adaptation cinématographique du roman fantastique du même nom d’E. Nesbit. En 2006, il commence à répéter pour une reprise de la pièce Beautiful Thing à Londres, remplaçant Andrew Garfield dans le rôle titre. Cela a été suivi par des rôles d’invité dans des séries britanniques de longue date telles que Doctors et The Bill. Son premier rôle principal à la télévision était dans la sitcom Off the Hook de la BBC en 2009, sur un groupe d’étudiants universitaires de première année.
Après avoir incarné des petits personnages dans plusieurs séries télévisées et films, il décroche un rôle principal dans la comédie Campus. En 2011, il incarne le jeune Léonard de Vinci dans la série Leonardo et joue aux côtés de Sarah Alexander dans la comédie de la BBC Me and Mrs. Jones.
Il a été nominé pour l’Evening Standard Award du meilleur acteur en 2012 pour sa performance dans South Downs. Il a également joué le rôle de Tim Price dans la comédie musicale American Psycho, en décembre 2013.
Sur scène, Nicholas Hytner, alors directeur artistique du Royal National Theatre, lui a confié le rôle de Cassio pour sa production d’Othello de William Shakespeare au Théâtre Olivier en 2013. La pièce a été projetée dans les cinémas via le National Theatre Live.
En 2014, il a joué dans un épisode de Doctor Who, « Time Heist ». Il a également joué un rôle de soutien dans le film d’époque Testament of Youth basé sur les mémoires de Vera Brittain sur la Première Guerre mondiale. En 2016, Bailey a joué Sam, un agent immobilier obsédé par le sexe dans le premier projet télévisé de Phoebe Waller-Bridge, Crashing. Depuis 2020, il incarne Anthony Bridgerton dans la série Netflix Bridgerton.
L’acteur britannique est actuellement à l’honneur pour son rôle de Fiyero dans l’adaptation cinématographique de la comédie musicale Wicked, qui sortira en salles ce mois-ci.
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