Shimizu est devenue célèbre au début des années 1990 en se lançant dans une carrière de mannequin. Un agent a remarqué la femme dans un service de voiture et l’a invitée à prendre une photo pour une publicité « Calvin Klein ». Plus tard, elle a participé à des défilés de mode.
Jenny est le premier mannequin asiatique à défiler lors d’un défilé de mode Prada, ainsi que la première personne de couleur à ouvrir un défilé de mode pour la marque.
Au cours de leur relation avec Madonna, ils se sont rencontrés dans différents pays du monde, voyant la magie des pays et des continents, séjournant dans différents hôtels.
Jenny a souvent reçu des appels lui demandant si elle pouvait rencontrer Madonna après l’un de ses concerts, le musicien a envoyé des avions privés après elle dans différents pays du monde.
« Et je prends l’avion. J’allais souvent dans sa chambre d’hôtel à quatre heures du matin, nous faisions l’amour, puis je reprenais l’avion pour Milan », se souvient Shimizu.
La relation entre la chanteuse et le mannequin n’a pas duré longtemps, dans les années 1990 Madonna a également été liée par les fans et la presse à Tupac, Dennis Rodman, Carlos Leon et Guy Ritchie, elle a donné des enfants aux deux derniers – une fille à Carlos et un fils à Guy.
Le nom d’Angelina Jolie se retrouve également dans la case relationnelle de Shimizu. En 1996, le mannequin a travaillé avec l’actrice sur le film “Foxfire”, et Jolie n’a pas caché sa relation amoureuse avec Jenny.
« Je suis tombée amoureuse de lui la première fois que je l’ai vu », a déclaré Angelina à InStyle.
En 2014, Shimizu a épousé Michelle Harper et est toujours heureux en ménage.
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