En gardant la Cour suprême comme question ouverte lors des élections de 2016, McConnell a sans doute contribué à garantir l’élection de Trump. Mais malgré sa loyauté globale envers le parti – sa volonté d’élire davantage de républicains au Sénat au détriment de presque toutes les autres considérations – le Parti républicain l’a dépassé. Bon nombre des républicains dont il a récemment défendu l’élection sont désormais ses plus grands critiques, tels que les sénateurs Josh Hawley, JD Vance, Eric Schmitt et Rick Scott, qui ont contesté sans succès McConnell pour le poste de chef du parti plus tôt cette année. (En 2018, le super PAC affilié à McConnell dépensé plus de 20 millions de dollars pour soutenir Hawley, qui s’est plaint mercredi aux journalistes à propos de McConnell que « personne n’a fait plus que lui pour inonder cette Chambre et notre politique d’argent des entreprises. »)
Les relations de McConnell avec Trump n’ont jamais été très chaleureuses, même si le leader républicain a contribué à assurer certaines des plus grandes victoires du président : l’établissement d’une majorité conservatrice à la Cour suprême et l’adoption d’une législation massive de réduction d’impôts. Malgré son dégoût personnel pour Trump à la suite de l’attaque du 6 janvier contre le Capitole américain, McConnell a assuré que le procès en impeachment pour incitation à l’insurrection aurait lieu après que Trump ait quitté ses fonctions – accordant ainsi à ses compatriotes républicains une couverture politique suffisante pour voter en faveur de l’acquittement. McConnell lui-même a voté pour ne pas condamner l’ancien président. McConnell n’a pas prononcé le nom de Trump depuis des années, leur relation étant encore plus tendue par le penchant de ce dernier à faire des remarques racistes à l’égard de l’épouse de McConnell, Elaine Chao, elle-même ancienne responsable du cabinet Trump.
La rupture la plus significative entre les deux hommes a été provoquée par l’invasion de l’Ukraine par la Russie en 2022. McConnell a été un fervent partisan de l’Ukraine, demandant instamment l’approbation de la poursuite de l’aide au pays. Pendant ce temps, les législateurs républicains ayant une vision plus Trumpienne de la politique étrangère se sont opposés à l’approbation d’une aide accrue à l’Ukraine, avec le soutien de l’ancien président.