Résumé
Des polymères à échelle tubulaire hélicoïdale contractée à une main sans défaut avec une cavité hélicoïdale cylindrique riche en électrons π ont été synthétisés par benzannulations d’alcyne des polymères précurseurs à bobine aléatoire contenant du 6,6′-lié-1,1′-spirobiindane-7, Unités monomères chirales à base de 7´-diol. Les polymères en échelle tubulaire hélicoïdale à torsion serrée résultants ont montré des capacités d’énantioséparation remarquablement élevées envers une variété d’aromatiques hydrophobes chiraux avec des chiralités ponctuelles, axiales et planes. Le polymère précurseur à enroulement aléatoire et le polymère à échelle semblable à un ruban hélicoïdal allongé à tige rigide analogue sans cavité hélicoïdale interne ne présentaient aucune capacité de résolution. Les simulations de dynamique moléculaire ont suggéré que la cavité hélicoïdale cylindrique riche en électrons π formée dans les structures en échelle hélicoïdale tubulaire étroitement torsadées est d’une importance clé pour produire la capacité de séparation hautement énantiosée, par laquelle les aromatiques chiraux peuvent être encapsulés de manière énantiosélective par des π – π spécifiques. et/ou des interactions hydrophobes.
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