Le NYCFC arrive au Subaru Park après une victoire 3-1 sur la route contre le CF Montréal, deuxième tête de série, lors de l’autre demi-finale de la Conférence de l’Est qui a eu lieu dimanche après-midi au Canada. Maxi Morales a ouvert le score pour les visiteurs avec une arrivée dans la surface après seulement six minutes de jeu. Montréal a presque égalisé quatre minutes plus tard alors que le gardien du NYCFC Sean Johnson a effectué un arrêt de réaction sur Kei Kamara dans la surface. Kamara a ensuite écrasé un tir sur le poteau à la 16e minute et Ismaël Koné s’est ensuite vu refuser un égaliseur par Johnson à la porte. À l’approche de la mi-temps, le NYCFC a doublé son avance avec une contre-attaque parfaitement exécutée qu’Héber a puisée au fond des filets via un ballon en profondeur de Santiago Rodríguez dans le temps d’arrêt. Talles Magno a mis le match complètement à l’écart en seconde période avec un penalty à la 60e minute. Le CF Montréal a évité le blanchissage devant son public grâce à un but de la tête de Djordje Mihailovic.
Le New York City FC a obtenu la troisième tête de série dans l’Est avec 55 points après avoir terminé la saison régulière avec une fiche de 16-11-7. Après un début de saison torride, les champions en titre de la Coupe MLS ont connu des difficultés de croissance suite aux départs de l’entraîneur-chef Ronny Deila et du meilleur buteur Taty Castellanos, qui ne les ont vus gagner que trois matchs lors des 11 derniers matchs de la saison régulière. Lors de leur premier match en séries éliminatoires, ils ont éliminé l’Inter Miami CF, tête de série n ° 6, 3-0, derrière des buts en seconde période de Gabriel Pereira, Maxi Moralez et Heber.
L’Union était 2-0 en saison régulière pour la première fois de l’histoire du club contre les Cityzens, alors qu’ils ont renouvelé leur rivalité avec une victoire retentissante 2-0 au Yankee Stadium en mars derrière des buts d’Alejandro Bedoya et Daniel Gazdag. Trois mois plus tard, le match a eu lieu au Subaru Park où l’Union était du bon côté du score 2-1 dans un thriller instantané. Mikael Uhre a inscrit un but précoce à la 9e minute avant qu’un penalty ne soit accordé au NYCFC que Castellanos a terminé à la 89e minute. Comme la ville de l’amour fraternel, l’Union n’a jamais abandonné et a empoché le vainqueur du match alors que Jose Martinez décochait un tir de l’extérieur de la surface qui s’est écrasé sur Cory Burke et dans le fond du filet.
La confrontation est une revanche de la finale de la Conférence de l’Est de l’année dernière qui a vu le NYCFC l’emporter, 2-1, l’Union manquant 11 joueurs exclus par les protocoles de santé et de sécurité de la ligue. Bien qu’il n’ait pas beaucoup de sa défense, y compris Andre Blake, Jakob Glesnes, Jack Elliott et Kai Wagner, le jeune Union a pris les devants via un but du NYCFC à la 63e minute, mais Maxi Morales a égalisé le match deux minutes plus tard. À la 88e minute, le NYCFC a remporté le match avec le remplaçant Talles Magno envoyant l’équipe de New York à la Coupe MLS 2021.
